ترك دراسته لتكريس حياته للتركيبات الموسيقية والغناء، ثم دخل مدرسة الموسيقى حيث أُعجب مدرس الموسيقى "سامي أفندي" بمواهبه وشجع درويش على المضي قدمًا في مجال الموسيقى. تدرب درويش في ذلك الوقت ليكون منشدًا. كما كان يعمل كبنّاءٍ من أجل إعالة أسرته، سُمِعَ لاحقًا من قبل "الأخوَين عطالله" السوريين اللذين سمعاه وهو يغني لبعض الناس، فاستأجروه على الفور. أثناء جولته في سوريا، أُتيحت له الفرصة لتعلم الموسيقى بشكلٍ أكبر، دون أن يلقَ النجاح. عاد إلى مصر قبل بداية الحرب، وحصل على شهرةٍ محدودة من خلال الغناء في المقاهي. على الرغم من ذكاء مؤلفاته، لم يحظَ بشهرةٍ جيدة، حيث كان حضوره متوسطًا مقارنةً مع النجوم قي زمنه مثل "عبد الحي" أو "زكي مراد". الحياة الشخصية تزوج أول مرة بعمر السادسة عشر، وبعد زواجه بعدة أشهر تجمد عمله بالفن، وأصبح يبحث عن مصدرٍ رزق. له من زواجه الأول محمد البحر. سيد درويش فيلم. أما زوجته الثانية "جليلة" فقد كان حبه لها هو الأكبر، فالعديد من الأغاني كانت لها. تزوجها عام 1918، وأنجب منها ابنًا واحدًا هو حسن. كما تعرف في فرقة عكاشة على "حياة صبري" واسمها الحقيقي عائشة عبد العال، وأحبها بشكلٍ كبير، ويُقال بأنّه تزوجها عرفيًا بشكلٍ سري.
كما قدم درويش الأغنية الوطنية والثورية التي أشعلت الحماس في ذلك العصر الذي كان المواطن المصري محتاج لمثل هذا النوع من الغناء، ومن الأغاني الوطنية الشهيرة النشيد الوطني المصري " بلادي بلادي"، "قوم يا مصري". كانت مواضيع الأغاني التي يختارها سيد درويش غير تقليدية فلم ينساق وراء أغاني الحب والهجر، وما إلى ذلك فقط، بل أخترق الحياة اليومية للشعب ولحن أغاني لجميع الطبقات مهما كانت بسيطة ولكنها عبرت عنهم، ولكن لم يمنع ذلك من تعرضه لأغاني الحب والدلال، فقدم مزيج ما بين الاثنين. فيلم سيد درويش لكرم مطاوع. قدم العديد من الألحان والتي وصل عددها إلى أكثر من 80 لحن من خلال عدد من المسرحيات الغنائية، لكل من جورج أبيض، ونجيب الريحاني، وعلي الكسار من المسرحيات الغنائية التي قام بتلحينها رواية "فيروز شاه" لجورج ابيض، كما قام بتلحين عدد من الروايات لنجيب الريحاني كانت أولها هي رواية "ولو" وعدد من الروايات الأخرى التي قام درويش بتلحينها. من الأوبريتات التي قام بتلحينها العشرة الطيبة، شهرزاد، البروكة، كما قدم العديد من الأدوار والموشحات والطقاطيق والمسرحيات والأوبريتات. الوفاة توفى سيد درويش وهو في الثلاثينات من عمره وذلك في 15 سبتمبر عام 1923م بالإسكندرية، جاءت وفاة سيد درويش مفاجئة للكثيرين فقد توفى ولم يتجاوز الواحد والثلاثون من عمره، وقد تعددت الأقوال التي قيلت حول سبب الوفاة.
وفي السنة نفسها سافر مع الفرقة الى لبنان ولكن الفرقة فشلت ولم تلق إقبالاً بسبب سوء الأحوال الاقتصادية وتشتت أفراد الفرقة وظل سيد درويش ببيروت ودمشق وحلب يكسب عيشه بقراءة القرآن في المساجد ويبحث عن أساتذة الموسيقى ليتعلم عليهم أصول الموسيقى الشرقية ويحفظ عنهم التراث القديم كله. وبعد أن قضى في الشام قرابة تسعة أشهر عاد الى الإسكندرية واستمر يشتغل بالغناء والإنشاد في الأفراح والموالد والمقاهي الشعبية حتى أعتاد سليم عطا الله تأليف فرقته التمثيلية سنة 1910 فأنضم سيد درويش إليها. من هو مخرج فيلم سيد درويش - إسألنا. الرحلة الثانية: وفي خلال عمله بالإسكندرية بعد عودته من لبنان خرج من دائرة التقليد وترديد ألحان الآخرين وبدأ يؤلف ألحانه الخاصة ولكنه بسبب صغر سنه كان يخشى أن يجاهر بأنه يؤلف الموسيقى فكان ينسب الألحان الى الملحنين المشهورين فكانت تقابل بالاستحسان الشديد. ثم سافر مع سليم عطا الله الى لبنان في رحلتها الثانية التي نجحت هناك نجاحاً مكنه من البقاء هناك فترة أطول (أكثر من سنة) حضر فيها على كبار أساتذة الموسيقى ومنهم الشيخ إبراهيم الموصلي استكمل فيها دراسة علوم الموسيقى العربية وحفظ عن ظهر قلب حفظاً كاملاً كل التراث العربي، ثم عاد الى الإسكندرية سنة 1912 واستمر يعمل في الأفراح والمقاهي الشعبية واستفاضت شهرته وبدأ يجاهر بأنه ملحن ويقدم للناس ألحانه بنفسه وكانت تقابل بالاستحسان وتنتشر على ألسنة الناس.